日本ケミコンの本選考対策・選考フロー

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光反応と固相での分子配列制御に着目した立体選択的な有機合成を行なっています。本研究では、基質としてスチリルピリジンとその誘導体を用い、これらの立体選択的な光二量化を試みました。分子配列制御の方法として、共結晶を生成しました。共結晶とは２つの分子が一定の化学量論比で含まれる固体を指し、生成する方法は分子を溶媒に溶かし再結晶させる方法と、分子をすり混ぜる混合磨砕法の２種類があります。はじめ再結晶法にて、スチリルピリジンと１−ナフトールを用いた共結晶を生成し光照射を行うことで目的物の二量体を立体選択的に得ました。その他誘導体に関しても、同様の手法を用いて目的物を得ることに成功しました。またこの共結晶で、分子の二量化に伴う構造の変化により結晶内にひずみが蓄積され、それが放出されることで結晶が飛び跳ねる現象を確認しました。続いて、上記分子の組み合わせで、混合磨砕法による分子配列制御を試みました。２つの分子を乳ばちですり混ぜた固体に光照射を行うことで、目的物の二量体を立体選択的かつ定量的に得ました。この固体の分子配列を調べると、再結晶法で得た結晶と同じ配列を取ることが分かりました。以上より本研究では、再結晶法と混合磨砕法の2種類の方法を用いて固相で分子配列を制御し、立体選択的な光二量化反応を達成しました。特に混合磨砕法は反応において一切溶媒を用いないことから、環境調和型の反応であると言えます。 続きを読む