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高歪み環状アルキン類のカルボマグネシウム化反応の開発 続きを読む

近年、多彩な中員環の化合物群が、創薬化学や材料化学など様々な分野において注目を集めています。しかし、様々な置換基を有する中員環化合物の合成は、制限が大きく容易ではないため、簡便に合成する手法が強く望まれています。 　これに対して、私は歪みが大きく反応性が高い環状アルキンを用いれば、多彩な中員環化合物を簡便に合成できるのではないかと考えました。実際に検討を行い、環状アルキン前駆体に対して、Grignard反応剤を作用させることで、スルホキシド-マグネシウム交換反応を経て、環状アルキン類が効率よく発生することを明らかにしました。 さらに、この発生した環状アルキン類に対して、Grignard反応剤を活性化剤として作用させることで、Grignard反応剤が環状アルキン類に付加するカルボマグネシウム化反応が、無触媒で進行することを見いだしました。 本手法にて、カルボマグネシウム化し、生じたカルボアニオン中間体を様々な求電子剤での捕捉に成功し、従来では容易でなかった中員環の環状アルケン類を種々合成できることを明らかにしました。 本手法を用いれば、多彩な中員環化合物を簡便に合成できるので、医薬品や材料化学などにおいて有用な高機能性の化合物群の合成に有用であると期待しています。 続きを読む